Матчи 1/32 финала состоятся 22 августа,об этом стало известно 3 августа в Москве, где в Доме футбола состоялась жеребьевка розыгрыша Олимп-Кубка России-2018/2019. На этой стадии соревнований в борьбу за трофей вступают клубы ФНЛ.

«Хозяева полей» в парах указаны первыми:

«Динамо-Барнаул» (Барнаул) – «Томь» (Томск)
Победитель матча «Квант» (Обнинск)-«Знамя Труда» (Орехово-Зуево) – «Балтика» (Калининград)
Победитель матча «Луки-Энергия» (Великие Луки)-«Звезда» (Санкт-Петербург) – «Чертаново» (Москва)
Победитель матча «Рязань» (Рязань)–«Торпедо Москва» (Москва) – «Шинник» (Ярославль)
Победитель матча «Текстильщик» (Иваново)–«Зоркий» (Красногорск) – «Химки» (Химки)
Победитель матча «Динамо-Брянск» (Брянск)–«Металлург» (Липецк) – «Авангард» (Курск)
Победитель матча «Днепр» (Смоленск)-«Калуга» (Калуга) – «Тамбов» (Тамбов)
Победитель матча «Волгарь» (Астрахань)–«Машук-КМВ» (Пятигорск) – «Факел» (Воронеж)
Победитель матча «Лада-Тольятти» (Тольятти)–«Сызрань 2003» (Сызрань) – «Ротор» (Волгоград)
Победитель матча «Дружба» (Майкоп)-«Черноморец» (Новороссийск) – «Сочи» (Сочи)
Победитель матча «Спартак-Владикавказ» (Владикавказ)-«Чайка» (Песчанокопское) – «Армавир» (Армавир)
Победитель матча «Волга» (Ульяновск)-«Челябинск» (Челябинск) – «Нижний Новгород» (Нижний Новгород)
Победитель матча «Зенит-Ижевск» (Ижевск)–«Нефтехимик» (Нижнекамск) – «Мордовия» (Саранск)
«Тюмень» (Тюмень) – «Сибирь» (Новосибирск)
«Луч» (Владивосток) – «СКА-Хабаровск» (Хабаровск)
Победитель матча «Благовещенск» (Благовещенск)–«Сахалин» (Южно-Сахалинск) – «Зенит» (Иркутск) («хозяин поля» в этой паре пока не определен)